Kémiai érdekességek kabinetje – 2. rész

A kémia rovat előző számában a kémiai freak show több vegyületét is bemutattuk (a sorozat nevéből ítélve az iskolában biztosan nem fogsz róluk tanulni). Igen tekintélyes „személyekről” van szó, akiket szokatlan megjelenésük ellenére Nobel-díjjal jutalmaztak, és tulajdonukat számos területen aligha lehet túlbecsülni. Ebben a cikkben itt az ideje, hogy megismerkedjünk a következő eredeti karakterekkel a kémia birodalmából, amelyek nem kevésbé érdekesek, mint a koronaéterek és származékaik.

vegyi fák

A hüvelyek, a molekula központi részéhez kapcsolódó hosszú láncokkal rendelkező vegyületek egy új anyagosztályt hoztak létre (a "kémiai polipokról" bővebben a múlt havi cikkben). A vegyészek úgy döntöttek, hogy növelik a "csápok" számát. Ennek érdekében a reakcióképes atomok csoportjában végződő karok mindegyikéhez egy másik molekulát adtak, amely a megfelelő csoportokban végződött (két vagy több; a lényeg az, hogy növeljük a más részecskékkel kombinálható helyek számát ). Több molekula reagált vele, majd több, és így tovább. A teljes rendszer méretének növekedését a diagram szemlélteti:

A vegyészek az új vegyületeket a fák növekvő ágaihoz kapcsolták, innen ered a dendrimeria elnevezés (a görög dendron = fa, meros = rész). Kezdetben a „arborole” (ez latinul, ahol a lugas egyben fát is jelent) vagy „lépcsőzetes részecskék” kifejezésekkel versenyzett. Bár a szerző inkább medúza vagy inaktív kökörcsin kusza csápjaira hasonlít, a felfedezőket természetesen megilleti a névjog. A dendrimerek fraktálszerkezetekkel való asszociációja szintén fontos megfigyelés.

1. Az egyik eredeti dendrimer modellje

ágnövekedési szakasz

A dendrimerek nem nőhetnek a végtelenségig (1). Az ágak száma exponenciálisan növekszik, és egy gömbtömeg felületén új molekulák rögzítésének néhány-tíz szakasza után a szabad tér véget ér (az egész eléri a nanométeres méreteket, a nanométer a méter milliárdod része). Másrészt a dendrimer tulajdonságainak manipulálásának lehetőségei szinte korlátlanok. A felületen jelenlévő töredékek lehetnek hidrofilek ("vízkedvelő", azaz affinitással rendelkeznek a vízhez és a poláros oldószerekhez) vagy hidrofóbok ("kerülik a vizet", de hajlamosak érintkezésbe kerülni apoláris folyadékokkal, például a legtöbb szerves anyaggal). oldószerek) . oldószerek). Hasonlóképpen, egy molekula belseje lehet poláris vagy nem poláris jellegű. A dendrimer felszíne alatt az egyes ágak között szabad terek vannak, amelyekbe kiválasztott anyagokat lehet bevinni (a szintézis szakaszában vagy később felületi csoportokhoz is kapcsolódhatnak). Ezért a vegyi fák között mindenki talál az igényeinek megfelelőt. És Ön, olvasó, mielőtt a cikk végéig elolvasná, gondolja át, mire használhatja fel azokat a molekulákat, amelyek szerkezetük szerint bármilyen környezetben „kényelmesek”, és milyen egyéb anyagokat tartalmazhatnak?

Természetesen konténerként kiválasztott vegyületek szállítására és tartalmuk védelmére. (2). Ezek a dendrimerek fő alkalmazásai. Bár legtöbbjük még kutatási szakaszban van, néhányat már alkalmaznak a gyakorlatban. A dendrimerek kiválóan alkalmasak gyógyszerek szállítására a szervezet vízi környezetében. Egyes gyógyszereket speciálisan módosítani kell, hogy feloldódjanak a testnedvekben – a szállítószalagok használatával elkerülhetőek ezek az átalakulások (hátrányosan befolyásolhatják a gyógyszer hatékonyságát). Ezenkívül a hatóanyag lassan felszabadul a kapszulából, ami azt jelenti, hogy az adagok csökkenthetők és ritkábban szedhetők. Különböző molekulák kötődése a dendrimer felületéhez ahhoz a tényhez vezet, hogy csak az egyes szervek sejtjei ismerik fel őket. Ez pedig lehetővé teszi, hogy a gyógyszert közvetlenül a rendeltetési helyére szállítsák anélkül, hogy az egész szervezetet szükségtelen mellékhatásoknak tenné ki, például a rákellenes terápia során.

2. Egy másik molekulát tartalmazó dendrimer modellje

(fent)

A kozmetikumok víz és zsírok alapján készülnek. Gyakran azonban a hatóanyag zsírban oldódik, a kozmetikai termék vizes oldat formájú (és fordítva: a vízben oldódó anyagot össze kell keverni a zsírbázissal). Az emulgeálószerek hozzáadása (lehetővé teszi a stabil víz-zsíroldat kialakulását) nem mindig működik kedvezően. Ezért a kozmetikai laboratóriumok igyekeznek a dendrimerekben rejlő lehetőségeket az igényekhez könnyen adaptálható szállítószalagként kihasználni. A növényvédő vegyipar hasonló problémákkal küzd. Ismét gyakran szükséges a nem poláris peszticid vízzel való keverése. A dendrimerek megkönnyítik a kapcsolódást, ráadásul belülről fokozatosan kiszabadítják a kórokozót, csökkentik a mérgező anyagok mennyiségét. Egy másik alkalmazás a fémes ezüst nanorészecskék feldolgozása, amelyekről ismert, hogy elpusztítják a mikrobákat. Kutatások folynak a dendrimerek antigének szállítására vakcinákban és DNS-fragmensek genetikai vizsgálatok során történő felhasználásával kapcsolatban is. Több lehetőség van, csak a fantáziáját kell használnia.

Vödör

A glükóz a legnagyobb mennyiségben előforduló szerves vegyület az élővilágban. Becslések szerint évente 100 milliárd tonnát állítanak elő! Az élőlények különböző módokon használják fel a fotoszintézis fő termékét. A glükóz energiaforrás a sejtekben, tartalék anyagként (növényi keményítő és állati glikogén) és építőanyagként (cellulóz) szolgál. A tizenkilencedik és a huszadik század fordulóján azonosították a keményítő bakteriális enzimek hatására bekövetkező részleges lebomlásának termékeit (rövidítve KD). Ahogy a neve is sugallja, ezek ciklikus vagy gyűrűs vegyületek:

Hat (a-CD változat), hét (b-CD) vagy nyolc (g-CD) glükózmolekulából állnak, bár ismertek nagyobb gyűrűk is. (3). De miért olyan érdekesek egyes baktériumok anyagcseretermékei, hogy helyet kapnak a „Fiatal Technikumban”?

3. Ciklodextrinek modelljei. Balról jobbra: a - KD, b - KD, g - KD.

Mindenekelőtt a ciklodextrinek vízben oldódó vegyületek, amin nem kell meglepődni - viszonylag kicsik és jól oldódó glükózból állnak (a keményítő túl nagy részecskéket képez ahhoz, hogy oldatot képezzen, de szuszpendálható). Másodszor, számos OH-csoport és glükóz-oxigénatom képes megkötni más molekulákat. Harmadszor, a ciklodextrineket egyszerű biotechnológiai eljárással nyerik olcsó és elérhető keményítőből (jelenleg évi több ezer tonna mennyiségben). Negyedszer, teljesen nem mérgező anyagok maradnak. És végül a legeredetibb a formájuk (amit az Olvasónak javasolnia kell, ha ezeket a vegyületeket használja): Feneketlen vödör, i.e. a ciklodextrinek más anyagok szállítására alkalmasak (a nagyobb lyukon átjutott molekula nem esik ki). alján lévő tartály, és ráadásul interatomikus erők kötik meg). Egészségre ártalmatlanságuk miatt felhasználhatók gyógyszerek és élelmiszerek összetevőjeként.

Azonban a ciklodextrinek első alkalmazása, amelyet röviddel a leírás után fedeztek fel, katalitikus aktivitás volt. Véletlenül kiderült, hogy egyes reakciók részvételükkel teljesen más módon mennek végbe, mint ezeknek a vegyületeknek a környezetben való hiányában. Ennek az az oka, hogy a szubsztrát molekula ("vendég") bejut a vödörbe ("gazda") (4, 5). Emiatt a molekula egy része nem hozzáférhető a reagensek számára, és az átalakulás csak azokon a helyeken mehet végbe, amelyek kilógnak. A hatásmechanizmus sok olyan enzim működéséhez hasonló, amelyek a molekulák egyes részeit is "lefedik".

4. Egy másik molekulát tartalmazó ciklodextrin molekula modellje.

5. Még egy pillantás ugyanarra a komplexumra

Milyen molekulák tárolhatók a ciklodextrinek belsejében? Szinte bármi, ami elfér benne – a vendég és a házigazda méretének megfeleltetése kulcsfontosságú (mint a koronaéterek és származékaik esetében; lásd a múlt havi cikket) (6). A ciklodextrinek ez a tulajdonsága

6. Ciklodextrin egy másik láncra felfűzve

molekulák, azaz a rotaxán (további részletek a számban

Január)

hasznossá teszi őket a vegyületek szelektív megkötésére a környezetből. Így az anyagokat a reakció után megtisztítják és elválasztják a keveréktől (például gyógyszerek gyártása során).

Egyéb felhasználás? A ciklusban az előző cikkből lehetne idézni kivonatokat (enzimek és transzporterek modelljei, nem csak ionosak - a ciklodextrinek különféle anyagokat szállítanak), illetve a dendrimereket ismertető kivonatot (gyógyszerekben, kozmetikumokban és növényvédő szerekben lévő hatóanyagokat szállítanak). A ciklodextrin csomagolás előnyei is hasonlóak - minden oldódik vízben (ellentétben a legtöbb gyógyszerrel, kozmetikummal és növényvédő szerrel), a hatóanyag fokozatosan szabadul fel és tovább tart (ami kisebb adagokat tesz lehetővé), a használt tartály pedig biológiailag lebomlik (a mikroorganizmusok gyorsan lebomlanak). ). természetes termék, az emberi szervezetben is metabolizálódik). A csomag tartalma is védett a környezettől (csökkentett hozzáférés a tárolt molekulához). A ciklodextrinben elhelyezett növényvédő szerek olyan formával rendelkeznek, amely kényelmesen használható. Ez egy fehér por, hasonló a burgonyaliszthez, amelyet felhasználás előtt vízben oldanak fel. Ezért nincs szükség veszélyes és gyúlékony szerves oldószerek használatára.

A ciklodextrin felhasználási listáját böngészve számos más "ízt" és "illatot" is találhatunk benne. Míg az előbbi egy gyakran használt metafora, az utóbbi meglepheti Önt. A vegyszeres vödrök azonban a rossz szagok eltávolítására, valamint a kívánt aromák tárolására és kibocsátására szolgálnak. A légfrissítők, szagelnyelők, parfümök és illatosított papírok csak néhány példa a ciklodextrin komplexek használatára. Érdekes tény, hogy a mosóporokhoz ciklodextrinbe csomagolt ízesítő vegyületeket adnak. Vasalás és viselés közben az illat fokozatosan lebomlik és felszabadul.

Ideje kipróbálni. "Egy keserű gyógyszer gyógyít a legjobban", de borzasztó az íze. Ha azonban ciklodextrinnel komplex formájában adják be, akkor nem lesz kellemetlen érzés (az anyagot izolálják az ízlelőbimbókból). A grapefruitlé keserűségét is ciklodextrinek segítségével távolítják el. A fokhagyma és más fűszerek kivonatai sokkal stabilabbak komplexek formájában, mint szabad formában. A hasonlóan csomagolt ízek fokozzák a kávé és a tea ízét. Ezenkívül a koleszterinellenes aktivitásuk megfigyelése a ciklodextrinek mellett szól. A "rossz" koleszterin részecskéi megkötődnek a vegyszeres vödör belsejében, és ebben a formában ürülnek ki a szervezetből. Tehát a ciklodextrinek, a természetes eredetű termékek, maga az egészség is.